Madonna ha avivado los rumores de reconciliación con Sean Penn, quien fue su esposo. Fue en la quinta gala benéfica Sean Penn y amigos, que busca recaudar fondos para ayudar a Haití cuando la cantante lanzó toda una declaración al actor. «La forma en que (Sean) ha cambiado Haití en los últimos seis años y medio es increíble. Estoy muy orgullosa de ti, muy orgullosa de saber de ti. Así que quiero decir: Sean, te quiero desde el momento en que puse los ojos en ti y todavía te quiero igual», dijo. Estas palabras llegaban poco después de que se supiera que Penn había entrevistado a El Chapo Guzmán cuando este se hallaba huido de la justicia. Madonna y Sean Penn mantuvieron una tormentosa relación en los ochenta que culminó en boda en el año 1985. El matrimonio se rompió cuatro años después.