Una lista de las más destacadas personalidades de Hollywood engalanó la despedida de Oprah Winfrey el martes en una grabación doble de su programa que incluyó mensajes de sus seguidores alrededor del mundo. Tom Hanks y después Tom Cruise recibieron a Winfrey cuando llegó al escenario en medio de la ovación de los 13.000 reunidos para la grabación del programa especial «Surprise Oprah! A Farewell Spectacular».
Josh Groban y Patti LaBelle cantaron «Somewhere Over the Rainbow.» Madonna contó al público que ella era una de los millones de personas que han sido inspiradas por Oprah. La segunda parte de la grabación, comenzó con Will Smith y su esposa Jada Pinkett Smith, quienes agradecieron a Winfrey y le dijeron que ella había cumplido el papel de madre de millones de personas. Michael Jordan, subió al escenario y abrazó a Winfrey.
Jamie Foxx y Stevie Wonder le cantaron «Isn’t She Lovely». Rosie O’Donnell cantó una pieza al estilo Broadway y Jerry Seinfeld realizó una rutina de comedia. Maria Shriver, ex reportera de televisión y heredera de los Kennedy, apareció el mismo día que se reveló que su esposo Arnold tuvo un hijo, hace más de diez años, Shriver no mencionó nada de su esposo durante la grabación y Aretha Franklin cantó «Amazing Grace.» Halle Berry, Queen Latifah, Katie Holmes y Diane Sawyer también estuvieron invitadas, al igual que Beyonce. La grabación se transmitirá en dos partes el 23 y el 24 de mayo, antes del último programa de Winfrey, el 25 de mayo.