Después de que fuera interrumpido y abucheado en Detroit, Charlie Sheen cambió de formato de espectáculo en la segunda presentación de su gira por 20 ciudades, usando uno más parecido a un programa de charla informal con un entrevistador que le hacía preguntas al actor sobre diversos aspectos de su vida.
Al igual que en Detroit, Sheen fue recibido por el público de pie en medio de aplausos cuando ingresó al escenario en el histórico Teatro Chicago, con capacidad para 3.600 espectadores. Algunos asistentes coreaban «Detroit no vale la pena».
Durante el programa, Sheen fumaba y respondía las preguntas que le hacía el maestro de ceremonias, hablando sobre sus matrimonios, su carrera y su vida con las mujeres a las que llama sus «diosas». Tuvo ademas algunas respuestas cortantes, cuando se le preguntó cuántas veces se había casado, respondió «Siete mil. Por eso estoy sin dinero.» Al inicio del programa, Sheen le pidió al público en medio de groserías no convertirse en otro «… Detroit esta noche. Mostrémosle a Detroit cómo es que se … hace».